Monteprandone
E' situata su una collina a 5 km dalla costa, in una posizione che spazia dal mare alle colline, fino ai monti in lontananza.
Terra di insediamenti dall'età neolitica a quella del bronzo, ospita anche la civiltà romana. Non si ha però certezza della data di nascita del Castello, che comunque nel 1039 viene donato all'abbazia di Farfa dai feudatari Guido e Longino. Sottomessa alla città di Ascoli, Monteprandone approfitta di questa situazione per intessere rapporti commerciali e sociali, ma risente anche negativamente dell'eterno contrasto tra Ascoli e Fermo; in questa disputa interviene S. Giacomo della Marca (natio di questo paese), il quale riesce a strappare una sorta di pace fra le due città, pace, però, di breve durata.
Da vedere: Palazzo Comunale del 1882 (raccolta codici di S. Giacomo della Marca); Collegiata nuova di S. Niccolò, dell'architetto P. Maggi, del 1808; chiesa di S. Leonardo; Oratorio di S. Giacomo, ritenuto casa natale di S. Giacomo; poco fuori il paese, si trova il convento francescano di S. Maria delle Grazie: risale al 1449, ma ha subito parecchi rifacimenti ("Incoronazione della Vergine" del Pagani - 1525, Crocifisso intagliato - sec. XVI); nella nuova cappella sono esposti abiti ed oggetti personali di S. Giacomo, santo alla cui memoria il convento è legato.